1.GPRS模块有好多，并不局限于这一种。可以多搜索一下，比较一下功耗，性能，价格。
2.这得看你需要多少个I/O了，msp430记得大多数是TQFP-48，可以再选择一个QFP-100的应该足够了。
3.恩，430有带usb功能的。
4.只要I/O足够就能接收按键和LCD，还你是使用普通LCD还是TFT了，不过有SPI接口的TFT也很好用。
5.不管是gprs还是普通的以太网络还是485什么的，都只是数据传输的通道，真正的升级工作是由你自己设计的，你可以使用任何的物理通道进行数据传输，然后自己做逻辑判断传输文件是否正确，如果正确就替换掉之前的旧程序，这就相当于升级了。
加油吧。
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楼主
